[Organic Chemistry] 작용기와 반응성 (Functional Groups and Reactivity)

이번에는 작용기(Functional Group)들과 관련되어서 반응성(Reactivity)을 살펴볼 것입니다!

 

모든 작용기들은 이종 원자(heteroatom)이나 π결합, 또는 두 개를 모두 포함하고 있습니다. 이러한 특징들은 분자에서 친전자 지역(electrophilic site)과 친핵 지역(nucleophilic site)을 만들어줍니다. 이러한 전자가 풍부한 지역(Electron-rich sites, nucleophiles)은 전자가 부족한 지역(electron-poor site, electrophiles)과 반응을 합니다. 그렇기 때문에 분자의 반응성을 예측하기 위해서는 작용기를 찾고 작용기가 만들어내는 reactive sites를 찾아내는 것이 중요합니다.

 

먼저, N과 O과 같은 전기 음성도가 높은 이종 원자(eletronagative heteroatom)는 탄소원자를 친전자체(electrophlic)로 만들어줍니다. 

electrophilic site

두 번째는 비공유 전자쌍(lone pair) 또는 이종 원자(heteroatm)는 탄소를 basic 하고 친핵체(nucleophilic)로 만들어줍니다.

nucleophilic site

마지막으로 π 결합은 nucleophilic sites를 만들어주고 σ bond보다 잘 끊어질 수 있습니다.

 

π bond

이렇게 작용기를 통해서 nucleophilic site와 electrophilic site를 구별하면, 우리는 "electron-rich sites는 electron-deficient sites와 반응한다"라는 일반적인 법칙으로 반응을 예상할 수 있습니다. 치환 반응이나 제거 반응과 같은 반응의 메커니즘을 설명할 때 자주 볼 수 있는 심볼들이 있는데, electron-deficient 한 탄소와 반응하는 nucleophile은 :Nu-라고 쓰이며 electron-rich 한 탄소와 반응하는 electrophile은 라고 쓰입니다.

alkenes react with electrophiles

예를 들어서 alkene은 electron-rich한 이중결합을 가지고 있습니다. 그렇기 때문에 electron-poor 한 electrophile과 반응을 할 수 있습니다. 

Halogen addition reaction

 

Problem Session

problem

분자의 전자밀도를 고려해서 반응이 일어날 것인지 아닌지를 판단해봅시다.