[Organic Chemistry] 작용기 (Functional Group)

오늘부터 유기화학 포스팅을 시작해보려고 합니다.

방학 동안 게임만 하고 있다가, 이때까지 공부해왔던 내용을 복습하면서 블로그를 해보자는 생각에 시작하게 됐어요.

 

사실 이 글을 보게 되는 분들은 화학에 관심이 있거나 유기화학을 공부하는 중일 거라고 생각되는데, 제가 유기화학 공부를 시작했을 때의 심정을 바탕으로 포스팅을 하려고 계획 중입니다. 잘 부탁드려요!

 

각설하고 화학에 관심이 없던 분들도 쉽게 접할 수 있는 물부터 시작해서 에탄올과 같은 분자들의 구조는 대부분의 분들이 아실 거라고 생각합니다.

 

Molecular Structure of Ethanol(Left) and Water(Right)

물과 에탄올의 큰 차이점을 꼽아보자면 물은 탄소를 포함하지 않는 반면에 에탄올은 탄소를 포함하고 있다는 것이죠. 우리는 탄소를 포함하고 있는 에탄올과 같은 분자를 유기분자(Organic Molecule)라고 부르고, 물과 같이 탄소를 포함하고 있지 않은 분자들을 무기 분자(Inorganic Molecule)라고 부릅니다.

 

우리가 지금부터 공부하게 될 유기화학은 탄소화합물, 즉 유기 분자들에 대해서 연구하는 학문입니다.

 

 

1. 작용기란?

 

Molecular Structure of Ethanol

다시 등장한 에탄올의 분자구조입니다. 에탄올의 구조를 간략하게 분석해보면 C-C σ 결합과 C-H σ 결합으로 이루어진 탄소 골격(Carbon backbone)에 -OH group이 결합되어있다는 사실을 알 수 있습니다. 대부분의 유기 분자는 작용기가 부착된 C-C 및 C-H 결합으로 구성된 탄소 골격을 가지고 있습니다. 

 

우리는 유기 분자에서 산소와 수소를 제외한 다른 원자들을 Heteroatoms라고 부릅니다. 이러한 원자들은 비공유 전자쌍(lone pairs)을 가지고 있어서 탄소를 전자 결핍(electron-deficient) 상태로 만들어 줍니다.

 

에탄올에서는 확인할 수 없지만 에틸렌(ethylene)과 같은 화합물에서는  π 결합을 확인 할 수 있습니다.  π 결합은  σ 결합에 비해서 쉽게 끊어지기 때문에 화합물을 친핵체(nucleophile)로 만들어줍니다.

 

Effect of Heteroatoms and π Bond

위에서 언급한 작용기(Functional Groups)라는 것은 특징적인 화학적 및 물리적 특성을 갖는 원자 또는 원자 그룹입니다. 에테인(Ethane)의 경우에는 모든 결합이 C-C σ 결합과 C-H σ 결합으로 이루어진 반면, 에탄올의 경우에는 polar C-O σ 결합과 O-H σ 결합을 가지고 있는 것을 확인 할 수 있습니다.

 

에테인은 극성 결합과 비공유 전자쌍, π 결합을 포함하고 있지 않기 때문에 다른 화합물과의 반응이 일어나기가 매우 힘듭니다. 그래서 에테인은 Reactive site(Functional Group)을 가지고 있지 않지만, 에탄올의 경우 비공유 전자쌍과 극성 결합을 가지고 있기 때문에 다양한 화합물과 반응합니다. 

Difference between Ethane and Ethanol

Hydroxy group은 에테인의 성질에 비해서 에탄올의 성질을 매우 다르게 만들어 줍니다. 또한, Hydroxy group을 가지는 화합물들은 에탄올과 비슷한 성질을 가집니다. 이러한 원자 또는 원자 그룹을 우리는 작용기(Functional Groups)이라고 부릅니다.

 

 

2. 작용기의 종류

 

작용기(Functional Groups)는 크게 3가지 타입으로 분류할 수 있습니다.

 

• Hydrocarbons

Functional Group Type 1 - Hydrocarbons

Hydrocarbons은 오직 탄소와 수소로만 이루어진 화합물을 말합니다. 이들은 지방족 화합물(aliphatic)일 수도 방향족 화합물(aromatic)일 수도 있습니다. 알케인과 알켄, 알킨은 Aliphatic hydrocarbons이며 벤젠과 같은 화합물은 aromatic hydrocarbons입니다.

 

• Compounds containing a C-Z σ bond

Functional Group Type 2 - Compounds containing a C-Z σ bond

이러한 작용기들은 전기 음성도가 큰(electronegative) 이종 원자(heteroatom) Z가 탄소를 전자 결핍(electron-deficient) 상태로 만드는 극성 결합(polar bond)을 형성한다. 특히 Z가 산소 또는 질소일 때 Z의 비공유 전자쌍(lone pair)들은 양성자(proton) 또는 친전자체(electrophile)들과 반응할 수 있다. 

 

• Compounds containing a C=O groups

Functional Group Type 3 - Compounds containing C=O groups

우리는 산소 원자와 탄소 원자가 이중결합을 이룬 작용기들을 카보닐기(Carbonyl group)이라고 부릅니다. 극성을 가지는 C-O 결합은 탄소(Carbonyl Carbon)를 친전자체(electrophile)로 만들어주고 산소의 비공유 전자쌍(lone pair)은 친핵체(nucleophile)과 염기와 반응할 수 있습니다. 또한, C-O σ 결합보다 쉽게 끊어질 수 있는 π 결합을 가지고 있다는 특징을 보여줍니다.