[Organic Chemistry] 공명 #2 (Resonance #2)

Resonance를 볼 수 있는 예시는 크게 4가지가 있습니다.

 

#The Three Atom "Allyl" System, X=Y-Z*

 

Fig 1. Allyl System

Allyl System에서는 X와 Y의 double bond에서 Y와 Z의 bond로 electron pair가 이동하면서 Resonance를 이루는 것을 확인할 수 있습니다. Figure 1에서 볼 수 있듯이 전하(Charge) 혹은 라디칼(Radical), 비공유 전자쌍(Lone pair)이 Z에서 X로 이동하게 됩니다. 

 

#Conjugated Double Bonds

 

Fig 2. Conjugated Double Bonds

Conjugation이란 p orbital이 3개 또는 그 이상의 인접한 원자를 통해서 overlap 될 때 일어나는 것을 지칭합니다. 이러한 Conjugated Double Bonds들이 나타나면 일련의 electron pair의 이동을 통해 Resonance Structure가 나타나는 것을 확인할 수 있어요.

 

즉, Conjugated Double Bonds를 가진다는 것은 Resonance를 통해 Electron Delocalization이 일어난다는 것을 의미하므로 Resonance Stabilized되어 더 큰 안정성(Stability)을 가질 것이라는 것을 예측해볼 수 있죠.

 

#Cations Having a Positive Charge Adjacent to a Lone pair

 

Fig 3. Cations Having a Positive Charge Adjacent to a Lone pair

직관적으로 비공유 전자쌍(Lone pair)과 positive charge가 인접해 있다면 2개의 Resonance Structure가 생긴다는 것을 Figure 3에서 확인 할 수 있습니다. 중요한 점은 두 개의 Resonance Structure의 전체 전하량은 같다는 것입니다.

 

#Double Bonds Having One Atom More Electronegative Than the Other

 

Fig 4. Double Bonds Having One Atom More Electronegative Than the Other

X와 Y가 double bond를 이루고 있고, Y가 X보다 more electronegative할 때 π-electron이 Y로 이동하면서 Resonance Structure를 그릴 수 있습니다.